In de 13de eeuw kwam de kleine gemeente Helchteren door een schenking in bezit van de Benedictijnenabdij van Sint-Truiden. De abten van Sint-Truiden lieten op hun nieuwe domein een zomerresidentie bouwen die Ter Dolen werd genoemd.
Het kasteel kende doorheen de eeuwen een bewogen geschiedenis. Vanaf de 15de eeuw diende het kasteel regelmatig als toevluchtsoord, was het oorzaak van conflicten en werd het herhaaldelijk vernield en platgebrand. Ter Dolen, een vierkant binnenhof, aanvankelijk voorzien van ronde hoektorens waarvan de twee noordelijke bewaard bleven, werd tussen 1780 en 1783 verbouwd tot een U-vormig classicistisch woonhuis. Na de Franse revolutie, werden de gebouwen openbaar verkocht na een gerechtelijke in beslagneming. In 1944 werd zwaar slag geleverd tussen Engels-Ierse troepen en Duitse troepen, waarbij veel schade aan het kasteel werd berokkend. Na de Tweede Wereldoorlog werd Ter Dolen het buitenverblijf van oud-eerste minister Jean-P.-A.-Gh.-M. Duvieusart.
Na zijn dood, in 1977, was het kasteel onbewoond en raakte het in verval om in 1990 gekocht te worden door Mieke Desplenter, een nazaat van een familie van bierbrouwers. Ter Dolen werd, na vier jaar renovatie, omgebouwd tot een moderne brouwerij waarmee het succesverhaal van abdijbieren begon. Dit in het groen verscholen kasteel herbergt vandaag een brouwerij, café/restaurant en gastenverblijf.